Александр, добрый день, т.к. никакие действия по одобрению выхода из участника из Общества не совершались и регистрация не проводилась, то, соответственно, доля в УК ООО оставалась в собственности у участника. Заявление его уже не действует, т.к. его во время необходимые процедуры не были проведены и не зарегистрированы. После его смерти наследники наследуют данную долю, если иное не установлено уставом Общества (в Уставе может прописываться процедура получения согласия остальных участников на такой переход доли). Если особенности уставом не установлены, то наследники приобретают долю в порядке правопреемства, вносятся изменения в ЕГРЮЛ и только потом можете озадачиться отчуждением ими долей Обществу или другим участникам.