Светлана, добрый день.
Этому нет никаких препятствий, если, в общем случае, Вы не получаете каких-либо платежей от своего официального работодателя по иным договорам, кроме трудового, и трудовой договор был заключен ранее, чем Вы приобрели статус самозанятого (правда, Вам это без разницы, а вот Вашему первому месту работы могло бы не понравиться).
А что касается второго места работы (неофициального, так сказать), то лишь п. 8 ч. 2 ст. 6 Закона от 27.11.2018 № 422-ФЗ запрещает им заключать с Вами гражданско-правовой договор ранее, чем с момента увольнения оттуда по ТК пройдет два года. Это не Ваш случай, как я понимаю.
Все же я Вам рекомендую уточнить в бухгалтерии места Вашего официального трудоустройства их позицию по поводу приобретения Вами статуса самозанятого, на всякий случай. В целом формально с точки зрения законодательства нет никаких проблем.
С уважением,
Вандакуров Александр