Когда физическое лицо можно обвинить в незаконной предпринимательской деятельности?

НК РФ Статья 226. Особенности исчисления налога налоговыми агентами. Порядок и сроки уплаты налога налоговыми агентами

1. Российские организации, индивидуальные предприниматели, нотариусы, занимающиеся частной практикой, адвокаты, учредившие адвокатские кабинеты, а также обособленные подразделения иностранных организаций в Российской Федерации, от которых или в результате отношений с которыми налогоплательщик получил доходы, указанные в пункте 2 настоящей статьи, обязаны исчислить, удержать у налогоплательщика и уплатить сумму налога, исчисленную в соответствии со статьей 224 настоящего Кодекса с учетом особенностей, предусмотренных настоящей статьей. Налог с доходов адвокатов исчисляется, удерживается и уплачивается коллегиями адвокатов, адвокатскими бюро и юридическими консультациями.

Отвечая на Ваш вопрос, кто должен платить налог. Все отчисления производит ИП.

ГК РФ Статья 2. Отношения, регулируемые гражданским законодательством
Гражданское законодательство регулирует отношения между лицами, осуществляющими предпринимательскую деятельность, или с их участием, исходя из того, что предпринимательской является самостоятельная, осуществляемая на свой риск деятельность, направленная на систематическое получение прибыли от пользования имуществом, продажи товаров, выполнения работ или оказания услуг лицами, зарегистрированными в этом качестве в установленном законом порядке.

Вопрос о том, является ли Ваша деятельность предпринимательской (а именно — систематичность) является дискуссионным. Я больше склоняюсь к ответу — нет.