Отпуск с последующим увольнением

Добрый день!

С точки зрения ухода в отпуск Вы, действительно, не заставите начальника подписать заявление на отпуск, когда Вы хотите. Когда Ваш отпуск стоит с графике отпусков? См. ст 123 ТК РФ:

Статья 123. Очередность предоставления ежегодных оплачиваемых отпусков
Очередность предоставления оплачиваемых отпусков определяется ежегодно в соответствии с графиком отпусков, утверждаемым работодателем с учетом мнения выборного органа первичной профсоюзной организации не позднее чем за две недели до наступления календарного года в порядке, установленном статьей 372 настоящего Кодекса для принятия локальных нормативных актов.
График отпусков обязателен как для работодателя, так и для работника.
О времени начала отпуска работник должен быть извещен под роспись не позднее чем за две недели до его начала.
Отдельным категориям работников в случаях, предусмотренных настоящим Кодексом и иными федеральными законами, ежегодный оплачиваемый отпуск предоставляется по их желанию в удобное для них время. По желанию мужа ежегодный отпуск ему предоставляется в период нахождения его жены в отпуске по беременности и родам независимо от времени его непрерывной работы у данного работодателя.

При этом, никто не мешает Вам подать заявление об увольнении по собственному желанию (факт непринятия такого заявления начальником юридического значения не имеет) — отработав 2 недели, вы увольняетесь и получаете компенсацию за неотгуленный отпуск. Возможно, при озвучивании такого варианта начальник поймет, что лучше с Вами договориться и отпустить в  отпуск с последующим увольнением.