Когда мне лучше написать заявление на увольнение по собственному желанию на испытательном сроке?

Здравствуйте, Оксана.

Если в период испытания работник придет к выводу, что предложенная ему работа не является для него подходящей, то он имеет право расторгнуть трудовой договор по собственному желанию, предупредив об этом работодателя в письменной форме за три дня.
ст. 71, «Трудовой кодекс Российской Федерации» от 30.12.2001 N 197-ФЗ (ред. от 01.04.2019) 

Нахождение на больничном не влияет на Ваше право подать заявление на увольнение, в т.ч. в период временной нетрудоспособности. На оплате больничного это никак не скажется, поскольку заболели Вы в период работы.