Что я там заработал, половину они заплатили (перевели на карту)

; 3) Нанимать ли юриста для тяжбы и можно ли потом судебные издержки включить в иск; 4) Если делать всё самому, то куда обращаться и что конкретно делать. Спасибо!

 Григорий, добрый день! Вам нужно направить досудебную претензию, по истечение 30 дней с момента направления Вы вправе обратится в арбитражный суд по месту нахождения ответчика с иском о взыскании денежных средств. Если есть доказательная база по наличию фактически сложившихся договорных отношений в том числе можно опираться на ст, 432 ГК РФ если ответчик будет отрицать наличие договора.

Сторона, принявшая от другой стороны полное или частичное исполнение по договору либо иным образом подтвердившая действие договора,не вправе требовать признания этого договора незаключенным, если заявление такого требования с учетом конкретных обстоятельств будет противоречить принципу добросовестности 

что касается привлечения юриста, то в случае выигрыша дела Вы в том числе можете взыскать и судебные расходы, но тут вопрос в том, что учитывая цену иска ( ок. 10 тыс. как понимаю) и стоимость услуг юриста могут взыскать далеко не все расходы на юриста

Здравствуйте, Григорий.

1) Мог ли я вообще так юридически поступить;

 Для квалификации правоотношений с другим ИП следует видеть переписку сторон. Это могут быть как трудовые отношения, так и гражданско-правовые. В силу ст.16 ТК РФ

Трудовые отношения между работником и работодателем возникают также на основании фактического допущения работника к работе с ведома или по поручению работодателя или его уполномоченного на это представителя в случае, когда трудовой договор не был надлежащим образом оформлен.

При этом, в любом случае чек оформлять Вам не было никакой необходимости, даже если предположить, что Вы расценили Ваши отношения верно и они действительно гражданско-правовые (см.п.9 ст.2 Федерального закона от 22.05.2003 N 54-ФЗ «О применении контрольно-кассовой техники при осуществлении расчетов в Российской Федерации»). И само по себе оформление Вами чека не может опровергать трудовых отношений, если они были именно таковыми.

На все остальные вопросы ответы дать невозможно без изучения переписки сторон и оценки платежеспособности Вашего должника. И, да, юристы не занимаются прогнозами. В случае принятия судом решения в Вашу пользу Вы можете ходатайствовать о возмещении судебных издержек в течение 3 месяцев со дня вступления в силу последнего  судебного акта (см. ст.103.1 ГПК РФ, ст.112 АПК РФ).

Если отношения все же гражданско-правовые, то обязателен претензионный порядок разрешения спора (см. п.5 ст.4 АПК РФ). 

Подробно проконсультировать Вас с построением конкретного алгоритма действий возможно только после опроса и изучения переписки (минимум).