Могу ли я препятствовать их отпуску вместе, так как они не являются супругами?

Добрый день, Татьяна!

Вы вправе определить порядок общения ребенка с отцом, через судебный орган. 

СК РФ, Статья 66. Осуществление родительских прав родителем, проживающим отдельно от ребенка. Родитель, проживающий отдельно от ребенка, имеет права на общение с ребенком, участие в его воспитании и решении вопросов получения ребенком образования. Родитель, с которым проживает ребенок, не должен препятствовать общению ребенка с другим родителем, если такое общение не причиняет вред физическому и психическому здоровью ребенка, его нравственному развитию. Родители вправе заключить в письменной форме соглашение о порядке осуществления родительских прав родителем, проживающим отдельно от ребенка.Если родители не могут прийти к соглашению, спор разрешается судом с участием органа опеки и попечительства по требованию родителей (одного из них). По требованию родителей (одного из них) в порядке, установленном гражданским процессуальным законодательством, суд с обязательным участием органа опеки и попечительства вправе определить порядок осуществления родительских прав на период до вступления в законную силу судебного решения.

Что касаемо отношений между бывшим супругом, и его сожительницей, препятствовать их совместным поездкам куда-либо, из-за того, что он не участвует в жизни Вашего общего ребенка не имеете права,  поскольку каждый человек имеет право на частную жизнь.