Штрафует ли трудовая инспекция за это?

Здравствуйте, Мария!

может ли в дополнительном соглашении дата в шапке не совпадать с датой подписания?

 может, само по себе это не нарушение. Дата в реквизите подписи обычно не ставится, кстати, только в отметке о выдаче экземпляра соглашения на руки. Но если дата подписания все же поставлена, то действовать такое соглашение начнет не ранее даты последней подписи, если в тексте специально не оговорено, что оно применяется к правоотношениям, возникшим с какой-то другой даты. 

Штрафует ли трудовая инспекция за это?

 как я уже сказала, само по себе это не нарушение. Штрафуют за нарушение трудового законодательства. Например, если соглашение о переводе составлено вчера (дата в «шапке»), а подписано сегодня, при этом конкретная дата перевода не указана в соглашении, но в приказе о переводе указано, что работник переведен со вчерашней даты — это нарушение. 

Если у Вас еще остались вопросы, Вы можете задать их мне в рамках индивидуальной платной консультации в чате (стоимость и время консультации согласовываются там же).