Можно ли военнослужащему петь песни за деньги?

Здравствуйте. Безусловно, да. 

Согласно ч. 7 ст. 19 ФЗ «О статусе военнослужащих»:

Военнослужащие наравне с другими гражданами обладают правами и свободами в области культуры.
То есть, никаких ограничений в Вашем желании:

Кроме того, согласно ч. 9 этой же статьи:

Командиры обязаны разрабатывать и осуществлять систему мероприятий по патриотическому, нравственному и эстетическому воспитанию военнослужащих, прививать им уважение к воинским традициям, создавать условия для развития самодеятельного творчества.

Соответственно, командование ещё и помогать военнослужащему должно петь песни. Патриотические, нравственные и эстетические, разумеется.