Здравствуйте, обязан ли я, при оформлении отпуска за свой счёт, в связи с посещением врача, передоставлять своему начальству подтверждение где я был, во время этого отпуска?

В соответствии с ч. 1 ст. 128 ТК РФ работодатель вправе предоставить отпуск без сохранения заработной платы работнику по его письменному заявлению (по семейным обязательствам и другим уважительным причинам). Продолжительность такого отпуска определяется соглашением между работником и работодателем. 

Если такой отпуск работодателем работнику уже предоставлен, работник не обязан предоставлять работодателю документы, подтверждающие местонахождение работника в период данного отпуска.

Если отпуск еще не предоставлен, работник имеет право предоставить работодателю соответствующие документы в подтверждение уважительных причин для предоставления такого отпуска, т.к. предоставление такого отпуска является правом, а не обязанностью работодателя.