Придет ли за это штраф, либо нужно будет также как и на первой работе делать новую продажу?

Здравствуйте! Если вы работаете по договору ГПХ, то у вас в принципе нет обязанности выставлять чеки работодателю. В части 1 ст. 14 закона от 27.11.2018 №422-ФЗ дословно говорится следующее:
При произведении расчетов, связанных с получением доходов от реализации товаров (работ, услуг, имущественных прав),являющихся объектом налогообложения, налогоплательщик обязан с использованием мобильного приложения «Мой налог» и (или) через уполномоченного оператора электронной площадки и (или) уполномоченную кредитную организацию передать сведения о произведенных расчетах в налоговый орган, сформировать чек и обеспечить его передачу покупателю (заказчику), если иное не предусмотрено настоящим Федеральным законом. Состав передаваемых сведений о расчетах и порядок их передачи через мобильное приложение «Мой налог» устанавливаются порядком использования мобильного приложения «Мой налог».
В свою очередь, согласно ст. 6 того же закона, не признаются объектом налогообложения доходы от оказания (выполнения) физическими лицами услуг (работ) по гражданско-правовым договорам при условии, что заказчиками услуг (работ) выступают работодатели указанных физических лиц или лица, бывшие их работодателями менее двух лет назад.
А вот если работаете не по ГПХ, например, по обычному договору об оказании услуг (выполнении работ), или вообще никакого договора нет, чеки выставлять нужно.
Ответственность за невыставление чека составляет 20% от суммы полученного дохода (НК РФ Статья 129.13).