Здравствуйте, скажите пожалуйста, может ли заведующий собирать деньги с воспитателей на ремонт крыши?

Здравствуйте! Подобные действия являются безусловно незаконными, поскольку финансирование учреждение должно осуществляться из бюджета, в том числе на ремонтные работы. Об этом следует пожаловаться например в управление образования/департамент образования — в зависимости от названия и статуса учредителя. В случае если не поможет, то самый действенный метод это общение в прокуратуру, поскольку поборы с воспитателей это архаизм, который должен быть искоренен.