Вопрос: Может ли директор охранной организации иметь ИП?

И еще. Вы имеете право быть учредителем многих ООО, но гендиректором только одного, а по определению ИП — вы директор и учредитель, то есть не можете, как директор.

Рассмотрев доводы от другого юриста сформулировав мысли в голове мне показались его доводы убедительнее!
Вот мои мысли:

В п. 5 ст. 15.1 Закон от 11.03.1992 N 2487-1 ФЗ

Руководитель частной охранной организации не вправе замещать государственные должности Российской Федерации, государственные должности субъектов Российской Федерации, должности государственной службы, выборные оплачиваемые должности в общественных объединениях,а также вступать в трудовые отношения в качестве работника, за исключением осуществления им научной, преподавательской и иной творческой деятельности.

ТК РФ Статья 20. Стороны трудовых отношений

Сторонами трудовых отношений являются работник и работодатель.

Работник — физическое лицо, вступившее в трудовые отношения с работодателем.

ТК РФ Статья 15. Трудовые отношения

Трудовые отношения — отношения, основанные на соглашении между работником и работодателем о личном выполнении работником за плату трудовой функции (работы по должности в соответствии со штатным расписанием, профессии, специальности с указанием квалификации; конкретного вида поручаемой работнику работы) в интересах, под управлением и контролем работодателя, подчинении работника правилам внутреннего трудового распорядка при обеспечении работодателем условий труда, предусмотренных трудовым законодательством и иными нормативными правовыми актами, содержащими нормы трудового права, коллективным договором, соглашениями, локальными нормативными актами, трудовым договором.

ТК РФ Статья 56. Понятие трудового договора. Стороны трудового договора
 

Трудовой договор — соглашение между работодателем и работником, в соответствии с которым работодатель обязуется предоставить работнику работу по обусловленной трудовой функции, обеспечить условия труда, предусмотренные трудовым законодательством и иными нормативными правовыми актами, содержащими нормы трудового права, коллективным договором, соглашениями, локальными нормативными актами и данным соглашением, своевременно и в полном размере выплачивать работнику заработную плату, а работник обязуется лично выполнять определенную этим соглашением трудовую функцию в интересах, под управлением и контролем работодателя, соблюдать правила внутреннего трудового распорядка, действующие у данного работодателя.
Сторонами трудового договора являются работодатель и работник.

НК РФ Статья 419. Плательщики страховых взносов. ИП за себя и за работников.

Оплата страховых взносов за себя не может является фактом трудовых отношений 

То есть будете вести предпринимательскую деятельность, которая Вам запрещена.

Прямого запрета на ведение предпринимательской деятельности в директором в указан выше законе нет. 

И еще. Вы имеете право быть учредителем многих ООО, но гендиректором только одного, а по определению ИП — вы директор и учредитель, то есть не можете, как директор.

Такого определения в законе нет. Понятие «директор» распространяется только на юридические лица.

Из выше описанного я сделал вывод, что чтобы вступить в трудовые отношения в качестве работника необходимо заключить ТД. Так как в статусе ИП отсутствует обязанность заключать трудовой договор с самим собой, значит и факта вступления в трудовые отношения нет, а значит это не противоречит закону.
Т.е. директор охранной фирмы может и иметь и ИП