Курьер скрылся с крупной суммой денег. Какие юридические меры наказания можно к нему применить?

Согласно п.2 ч.1 ст. 243 ТК РФ материальная ответственность в полном размере возможна при заключении письменного договора или по разовому документу. В вопросе указано:

курьер работал не официально
Иван

Следовательно ни договора ни разового документа оформлено не было(об этом информации нет). В связи с чем признаки ст. 160 УК РФ в данном случае неприемлемы. Чистая 158 УК. А если вы сами будете доказывать, что работник работал, а вы его не оформили, то получите от труд.инспекции ст. 5.27 КоАП РФ. Сотрудник полиции вправе выделить материалы в труд.инспецию, для проверки фактов и принятия решения. Будет полная проверка вашей конторы.

кроме того коллега сам признал, что ваш курьер совершил

Он же совершил кражу
Погуляйко Алексей

кража и присвоение разные составы преступления.

в статье 67 , есть 3 дня для заключения письменного договора, это не станет препятствием, если прошло много дней??

Это предмет для разбирательства инспекции по труду, но до нее не дойдет такая проблема, пока сам курьер не пожалуется, что с ним не заключили трудовой договор, он пока не в той ситуации, чтобы права свои отстаивать.